Las vinilditiinas, más precisamente llamadas 3-vinyl- H -1,2-dithiin y 2-vinyl- H -1,3-dithiin, son Fitoquímicos organosulfurados formados en la descomposición de la Alicina del ajo triturado ( Allium sativum ). Vinyldithiins son Diels-Alder dímeros de thioacrolein, H 2 C = CHCH = S, formado a su vez por la descomposición de la alicina.
En los suplementos de ajo, las vinilditiinas solo se encuentran en los macerados de aceite de ajo que se hacen por incubación de ajo machacado en aceite.
Estructura y ocurrencia
Cuando se tritura un diente de ajo, la enzima aliinasa se libera la formación de alicina de la cisteína sulfóxido Aliina. La alicina se descompone en compuestos organosulfurados adicionales. En presencia de aceite o solventes orgánicos, entre los compuestos formados se encuentran las vinilditiinas isoméricas y el ajoeno.
Como se muestra en el Esquema, la alicina ( 1 ) se descompone en ácido 2-propenosulfénico ( 2 ) y tioacroleína ( 3 ). El compuesto 2 reforma la alicina, mientras que 3 da dímeros Diels-Alder 3-vinil- H -1,2-ditiina ( 4 ) y 2-vinil- H -1,3-ditiina ( 5) Los dientes de ajo producen aproximadamente 2.5-4.5 mg de alicina por gramo cuando se trituran.
Un diente de ajo fresco pesa 2-4 g.
Beneficios potenciales para la salud
Las vinilditiinas han sido investigadas como preventivas para enfermedades cardiovasculares y como antioxidantes. A principios de la década de 1980, se observó que las personas en el Mediterráneo tenían un menor riesgo de enfermedad cardiovascular. Dado que el ajo se usa ampliamente en el Mediterráneo, se presume que los químicos en el ajo podrían tener efectos cardiovasculares.
Se han realizado estudios para medir el uso de ajo para controlar los niveles de Colesterol en suero.
El análisis de estos estudios muestra que las vinilditiinas en el ajo tienen poco o ningún efecto sobre los Lípidos en suero. Las vinilditiinas en el ajo han demostrado reducir significativamente la incidencia de agregación plaquetaria. La reducción de la agregación plaquetaria puede resultar en una reducción del infarto de miocardio o accidente cerebrovascular isquémico.
Ahora se sabe que el sulfuro de hidrógenotiene efectos cardioprotectores en casos de isquemia relacionados con sus efectos como molécula mensajera endógena, principalmente a través de su reducción de la tasa de metabolismo celular. La funcionalidad ditioacetal enmascarada del isómero de vinilditiina geminal puede liberar cantidades pequeñas pero biogólicamente relevantes de sulfuro de hidrógeno mediante un proceso hidrolítico.
Además, se sabe que los compuestos organosulfurados divalentes, como las vinilditiinas, reducen el estrés oxidativo a través de un proceso radical, que sería relevante para la protección del sistema cardiovascular.
La ingestión de alimentos que contienen vinilditiinas y otros compuestos organosulfurados puede disminuir el riesgo de cáncer gástrico y de colon. Se encontró que 2-Vinyl- H -1,2-dithiin exhibe actividad inhibitoria contra la formación de hidroperóxido de lípidos (LOOH) en Lipoproteína de baja densidad humana (LDL).
Un copolímero de 2-vinil- H -1,2-dithiin y N -vinylpyrrolidone ha sido patentado como un polímero biocompatible con antitrombogénicos ( antitrombóticos ) y antibióticos propiedades.