Treonina
La treonina (símbolo Thr o T ) es un aminoácido que se usa en la biosíntesis de proteínas. Contiene un α-amino grupo (que está en el -NH protonado
3 forma en condiciones biológicas), un grupo carboxilo (que está en la -COO desprotonada – forma en condiciones biológicas), y una cadena lateral que contiene un grupo hidroxilo, convirtiéndolo en un aminoácido polar sin carga. Es esencial en los humanos, lo que significa que el cuerpo no puede sintetizarlo:
Debe obtenerse de la Dieta. La treonina se sintetiza a partir deaspartato en bacterias como E. coli. Está codificado por todos los codones que comienzan con AC (ACU, ACC, ACA y ACG).
Las cadenas laterales de treonina a menudo están unidas por hidrógeno; Los pequeños motivos más comunes que se forman se basan en interacciones con serina : giros ST, motivos ST (a menudo al comienzo de las hélices alfa) y grapas ST (generalmente en el medio de las hélices alfa).
Modificaciones
El residuo de treonina es susceptible a numerosas modificaciones postraduccionales. El hidroxilo de cadena lateral puede someterse O -vinculada glicosilación. Además, los residuos de treonina sufren fosforilación a través de la acción de una treonina quinasa. En su forma fosforilada, puede denominarse fosfotreonina.
La fosfotreonina tiene tres sitios potenciales de coordinación (grupo carboxilo, amina y fosfato) y la determinación del modo de coordinación entre los ligandos fosforilados y los iones metálicos que se producen en un organismo es importante para explicar la función de la fosfotreonina en los procesos biológicos.
Es un precursor de la glicina y puede usarse como profármaco para elevar de manera confiable los niveles de glicina cerebral.
Historia
La treonina fue el último de los 20 aminoácidos proteinógenos comunes que se descubrieron. Fue descubierto en 1936 por William Cumming Rose, en colaboración con Curtis Meyer. El aminoácido se denominó treonina porque era similar en estructura al ácido treónico, un monosacárido de cuatro carbonos con fórmula molecular C 4 H 8 O 5
La treonina es uno de los dos aminoácidos proteinogénicos con dos centros quirales, el otro es Isoleucina. La treonina puede existir en cuatro estereoisómeros posibles con las siguientes configuraciones: (2 S, 3 R ), (2 R, 3 S ), (2 S, 3 S ) y (2 R, 3 R ). Sin embargo, el nombre L- treonina se usa para un solo diastereómero, ácido (2 S, 3 R ) -2-amino–hidroxibutanoico.
El segundo estereoisómero (2 S, 3 S), que rara vez está presente en la naturaleza, se llama L- alotreonina. Los dos estereoisómeros (2 R, 3 S ) y (2 R, 3 R ) -2-amino–hidroxibutanoico son de menor importancia.
Biosíntesis
Como Aminoácido esencial, la treonina no se sintetiza en humanos y necesita estar presente en las proteínas de la dieta. Los humanos adultos requieren aproximadamente 20 mg / kg de peso corporal / día. En plantas y microorganismos, la treonina se sintetiza a partir del ácido aspártico a través de α-aspartil-semialdehído y homoserina.
La homoserina se somete a fosforilación de O; Este éster de fosfato se somete a una hidrólisis concomitante con la reubicación del grupo OH. Las enzimas involucradas en una biosíntesis típica de treonina incluyen:
- Aspartokinasa
- Β-aspartato semialdehído deshidrogenasa
- Homoserina deshidrogenasa
- Homoserina quinasa
- Treonina sintasa.
Metabolismo
La treonina se metaboliza de dos maneras:
En muchos animales se convierte en piruvato a través de la treonina deshidrogenasa. Un intermediario en esta vía puede sufrir tiolisis con CoA para producir acetil-CoA y glicina.
En humanos, el gen de la treonina deshidrogenasa es un pseudogen inactivo, por lo que la treonina se convierte en α-cetobutirato. El mecanismo del primer paso es análogo al que cataliza la serina deshidratasa, y las reacciones de serina y treonina deshidratasa probablemente son catalizadas por la misma enzima.
Fuentes
Los alimentos ricos en treonina incluyen requesón, pollo, pescado, carne, lentejas, frijoles negros y semillas de sésamo.
La treonina racémica se puede preparar a partir del ácido crotónico mediante funcionalización alfa usando acetato de mercurio (II).