La nicotinamida ( NAM ), también conocida como niacinamida, es una forma de Vitamina B 3 que se encuentra en los alimentos y se usa como suplemento dietético y medicamento. Como suplemento, se usa por vía oral para prevenir y tratar la Pelagra (deficiencia de niacina). Si bien el ácido nicotínico (niacina) puede usarse para este propósito, la nicotinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel. Como crema, se usa para tratar el acné.
Los efectos secundarios son mínimos. A dosis altas pueden ocurrir problemas hepáticos. Las cantidades normales son seguras para usar durante el embarazo. La nicotinamida pertenece a la familia de medicamentos de vitamina B, específicamente el complejo de vitamina B 3. Es una amida de ácido nicotínico.
Los alimentos que contienen nicotinamida incluyen levadura, carne, leche y vegetales verdes.
La nicotinamida se descubrió entre 1935 y 1937. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud. La nicotinamida está disponible como medicamento genérico y de venta libre. En el Reino Unido, un tubo de 60 g le cuesta al NHS alrededor de £ 7.10.
Comercialmente, la nicotinamida está hecha de ácido nicotínico o nicotinonitrilo. En varios países los granostienen nicotinamida añadida a ellos.
Usos médicos
Deficiencia de Niacina
La nicotinamida es el tratamiento preferido para la pelagra, causada por la deficiencia de niacina. Si bien se puede usar niacina, la nicotinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel.
Acné
La crema de nicotinamida se usa como tratamiento para el acné. Tiene acciones antiinflamatorias, que pueden beneficiar a las personas con afecciones inflamatorias de la piel.
La nicotinamida aumenta la biosíntesis de ceramidas en queratinocitos humanos in vitro y mejora la barrera de permeabilidad epidérmica in vivo. Se ha encontrado que la aplicación de nicotinamida tópica al 2% durante 2 y 4 semanas es efectiva para reducir la tasa de excreción de sebo. Se ha demostrado que la nicotinamida previene la activación inducida por Cutibacterium acnes del receptor 2 tipo toll, lo que finalmente da como resultado una baja regulación de la producción de interleucina- proinflamatoria.
cáncer de piel
La nicotinamida en dosis de 500 a 1000 mg por día disminuye el riesgo de cánceres de piel, además del melanoma, en aquellos con alto riesgo.
Efectos secundarios
La nicotinamida tiene efectos secundarios mínimos. A dosis altas pueden ocurrir problemas hepáticos. Las dosis normales son seguras durante el embarazo.
Química
La estructura de la nicotinamida consiste en un anillo de piridina al que se une un grupo amida primario en la posición meta. Es una amida de ácido nicotínico. Como compuesto aromático, sufre reacciones de sustitución electrofílica y transformaciones de sus dos grupos funcionales. Los ejemplos de estas reacciones informadas en Síntesis orgánica incluyen la preparación de 2-cloronicotinonitrilo mediante un proceso de dos pasos a través del N- óxido,
De nicotinonitrilo por reacción con pentóxido de fósforo, y de 3-aminopiridina por reacción con una solución de hipobromito de sodio, preparado in situ a partir de bromo e hidróxido de sodio.
Producción industrial
La hidrólisis del nicotinonitrilo es catalizada por la enzima nitrilo hidratasa de Rhodococcus rhodochrous J1, produciendo 3500 toneladas por año de nicotinamida para uso en alimentación animal. La enzima permite una síntesis más selectiva ya que se evita una mayor hidrólisis de la amida al ácido nicotínico.
La nicotinamida también se puede hacer con ácido nicotínico. Según la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, en 2014 se vendieron 31,000 toneladas de nicotinamida en todo el mundo.
Bioquímica
La nicotinamida, como parte de la coenzima nicotinamida adenina dinucleótido (NADH / NAD ) es crucial para la vida. En las células, la nicotinamida se incorpora en NAD y el dinucleótido fosfato de adenina de nicotinamida (NADP ). NAD y NADP son coenzimas en una amplia variedad de reacciones enzimáticas de reducción de la oxidación, especialmente la glucólisis, el ciclo del ácido cítrico y la cadena de transporte de electrones.Si los humanos ingieren nicotinamida, es probable que sufra una serie de reacciones que la transforman en NAD, que luego puede sufrir una transformación para formar NADP .
Este método de creación de NAD se denomina vía de recuperación. Sin embargo, el cuerpo humano puede producir NAD a partir del aminoácido Triptófano y niacina sin nuestra ingestión de nicotinamida.
NAD actúa como un portador de electrones que ayuda con la interconversión de Energía entre Nutrientes y la energía energética de la célula, el trifosfato de adenosina (ATP). En las reacciones de oxidación-reducción, la parte activa de la coenzima es la nicotinamida. En NAD , el nitrógeno en el anillo aromático de nicotinamida está unido covalentemente al dinucleótido de adenina.
La carga formal en el nitrógeno es estabilizada por los electrones compartidos de los otros átomos de carbono en el anillo aromático. Cuando se agrega un átomo de hidruro a NAD Para formar NADH, la molécula pierde su aromaticidad y, por lo tanto, una buena cantidad de estabilidad. Este producto de mayor energía luego libera su energía con la liberación de un hidruro, y en el caso de la cadena de transporte de electrones, ayuda a formar trifosfato de adenosina.
Cuando se oxida un mol de NADH, se liberarán 158,2 kJ de energía.
Rol biológico
La nicotinamida ocurre como un componente de una variedad de sistemas biológicos, incluso dentro de la familia de la vitamina B y específicamente el complejo de vitamina B 3. También es una parte críticamente importante de las estructuras de NADH y NAD , donde el anillo aromático N- sustituido en la forma oxidada de NAD sufre reducción con ataque de hidruro para formar NADH.
Las estructuras NADPH / NADP tienen el mismo anillo y están involucradas en reacciones bioquímicas similares.
Fuentes alimenticias
La nicotinamida se presenta en pequeñas cantidades principalmente en carne, pescado, nueces y champiñones, así como en menor medida en algunas verduras. Se agrega comúnmente a los cereales y otros alimentos. Muchas multivitaminas contienen 20-30 mg de vitamina B 3 y también está disponible en dosis más altas.
Investigación
Un ensayo de 2015 encontró que la nicotinamida reduce la tasa de nuevos cánceres de piel no melanoma y queratosis actínicas en un grupo de personas con alto riesgo para las afecciones.
La nicotinamida se ha investigado para muchos trastornos adicionales, incluido el tratamiento de los cánceres de piel no melanoma penfigoide ampolloso.
La niacinamida puede ser beneficiosa en el tratamiento de la psoriasis.
Existe evidencia tentativa del papel potencial de la nicotinamida en el tratamiento del acné, la rosácea, los trastornos de ampollas autoinmunes, el envejecimiento de la piel y la dermatitis atópica. La niacinamida también inhibe las poli (ADP-ribosa) polimerasas ( PARP- ), enzimas involucradas en la unión de las roturas de la cadena de ADN inducidas por la radiación o la quimioterapia.
ARCON (radioterapia acelerada más inhalación de carbogen y nicotinamida) se ha estudiado en cáncer.