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Licopeno

El licopeno (del Lycopersicum neo-latino, la especie de tomate) es un hidrocarburo carotenoide rojo brillante que se encuentra en tomates y otras frutas y verduras rojas, como zanahorias rojas, sandías, pomelos y papayas, pero no está presente en fresas o cerezas.. Aunque el licopeno es químicamente un Caroteno, no tiene actividad de Vitamina A.

Los alimentos que no son rojos también pueden contener licopeno, como los espárragos y el perejil.

En plantas, algas y otros organismos fotosintéticos, el licopeno es un intermediario en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluido el Betacaroteno, que es responsable de la pigmentación, fotosíntesis y fotoprotección amarilla, naranja o roja. Como todos los carotenoides, el licopeno es un tetraterpeno.

Es insoluble en agua. Once enlaces dobles conjugados dan al licopeno su color rojo intenso. Debido al fuerte color, el licopeno es útil como colorante alimentario (registrado como E160d ) y está aprobado para su uso en los Estados Unidos,Australia y Nueva Zelanda (registrada como 160d ) y la Unión Europea.

Estructura y propiedades físicas

El licopeno es un tetraterpeno simétrico ensamblado a partir de ocho unidades de isopreno. Es un miembro de la familia de compuestos carotenoides, y debido a que consiste completamente de carbono e hidrógeno, también es un caroteno. Los procedimientos de aislamiento para el licopeno se informaron por primera vez en 1910, y la estructura de la molécula se determinó en 1931.

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En su forma natural, todo trans, la molécula es larga y recta, limitada por su sistema de 11 enlaces dobles conjugados. Cada extensión en este sistema conjugado reduce la Energía requerida para que los electrones pasen a estados de mayor energía, permitiendo que la molécula absorba la luz visible de longitudes de onda progresivamente más largas.

El licopeno absorbe todas las longitudes de onda más largas de la luz visible, por lo que aparece rojo.

Las plantas y las bacterias fotosintéticas producen naturalmente todo el licopeno trans. Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede someterse a isomerización a cualquiera de una serie de isómeros cis, que tienen una forma curva en lugar de lineal. Se demostró que diferentes isómeros tienen diferentes estabilidades debido a su energía molecular (mayor estabilidad:

5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis> 11-cis: el más bajo). En la sangre humana, varios isómeros cis constituyen más del 60% de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales.

Los carotenoides como el licopeno se encuentran en complejos fotosintéticos de pigmento-Proteína en plantas, bacterias fotosintéticas, hongos y algas. Son responsables de los colores naranja-rojo brillante de las frutas y verduras, realizan diversas funciones en la fotosíntesis y protegen a los organismos fotosintéticos del daño excesivo a la luz.

El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de carotenoides, como el betacaroteno y las xantofilas.

Las moléculas de licopeno dispersas pueden encapsularse en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas. Se produce una transferencia de energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el tinte y sin pérdida significativa se transfiere al nanotubo. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de licopeno;

También permite su aislamiento y caracterización individual.

Biosíntesis

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La biosíntesis incondicionada de licopeno en plantas eucariotas y en cianobacterias procariotas es similar, al igual que las enzimas involucradas. La síntesis comienza con ácido mevalónico, que se convierte en pirofosfato de dimetilalilo. Luego se condensa con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (un isómero de pirofosfato de dimetilalilo), para dar el pirofosfato de geranilgeranilo de 20 carbonos.

Luego se condensan dos moléculas de este producto en una configuración de cola a cola para dar el fitoeno de 40 carbonos., el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides. A través de varios pasos de desaturación, el fitoeno se convierte en licopeno. Los dos grupos terminales de isopreno de licopeno pueden ciclarse para producir betacaroteno, que luego puede transformarse en una amplia variedad de xantofilas.

Tinción y eliminación

El licopeno es el pigmento en las salsas de tomate que convierte los utensilios de plástico en naranjas. Es insoluble en agua corriente, pero se puede disolver en solventes orgánicos y aceites. Debido a su no polaridad, el licopeno en las preparaciones alimenticias manchará cualquier material suficientemente poroso, incluida la mayoría de los plásticos.

Para eliminar esta mancha, los plásticos pueden empaparse en una solución que contenga una pequeña cantidad de cloro. El blanqueador oxida el licopeno, permitiendo que el metabolito ahora polarizado se disuelva.

Dieta

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consumo por humanos

La absorción de licopeno requiere que se combine con sales biliares y Grasa para formar micelas. La absorción intestinal de licopeno se ve reforzada por la presencia de grasas y por la cocción. Los suplementos dietéticos de licopeno (en aceite) pueden absorberse más eficientemente que el licopeno de los alimentos.

El licopeno no es un Nutriente esencial para los humanos, pero se encuentra comúnmente en la dieta principalmente en platos preparados a partir de tomates. La mediana y el percentil 99 de la Ingesta dietética de licopeno se estimaron en 5,2 y 123 mg / día, respectivamente.

Fuentes

Las frutas y verduras con alto contenido de licopeno incluyen la aceituna de otoño, el gac, el tomate, la sandía, la toronja rosada, la guayaba rosada, la papaya, el espino cerval de mar, el wolfberry ( goji, un pariente de la baya del tomate) y la rosa mosqueta. La salsa de tomate es una fuente dietética común de licopeno.

Aunque el gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) tiene el mayor contenido de licopeno de cualquier fruta o verdura conocida (varias veces más que los tomates), los tomates y las salsas a base de tomate, los Jugos y la salsa de tomate representan más del 85% de la ingesta dietética de licopeno para la mayoría de las personas.

El contenido de licopeno de los tomates depende de la variedad y aumenta a medida que la fruta madura.

A diferencia de otras frutas y verduras, donde el contenido nutricional, como la Vitamina C, disminuye al cocinar, el procesamiento de tomates aumenta la concentración de licopeno biodisponible. El licopeno en la pasta de tomate es hasta cuatro veces más biodisponible que en los tomates frescos. Los productos de tomate procesados como el Jugo de tomate pasteurizado, la sopa, la salsa y el ketchup contienen una mayor concentración de licopeno biodisponible en comparación con los tomates crudos.

Cocinar y triturar tomates (como en el proceso de enlatado ) y servirlos en platos ricos en aceite (como salsa de espagueti o pizza ) aumenta enormemente la asimilación del tracto digestivo al torrente sanguíneo. El licopeno es liposoluble, por lo que se dice que el aceite ayuda a la absorción. Gac tiene un alto contenido de licopeno derivado principalmente de sus capas de semillas.

Cara cara ombligo y otros cítricos, como la toronja rosa, también contienen licopeno. Algunos alimentos que no aparecen rojos también contienen licopeno, por ejemplo, espárragos, que contienen aproximadamente 30 μg de licopeno por porción de 100 g (0.3 μg / g) y se secanperejil y albahaca, que contienen alrededor de 3.5–7.0 μg / g de licopeno.

Seguridad

En humanos, el nivel seguro observado para el licopeno es de 75 mg / día, según un estudio preliminar.

Efectos adversos

El licopeno no es tóxico y se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente a partir de productos de tomate. Hay casos de intolerancia o reacción alérgica al licopeno en la dieta, que pueden causar diarrea, náuseas, dolor de estómago o calambres, gases y pérdida de apetito. El licopeno puede aumentar el riesgo de sangrado cuando se toma con medicamentos anticoagulantes.

Debido a que el licopeno puede causar presión arterial baja, pueden ocurrir interacciones con medicamentos que afectan la presión arterial. El licopeno puede afectar el sistema inmunitario, el sistema nervioso, la sensibilidad a la luz solar o los medicamentos utilizados para las dolencias estomacales.

La licopenemia es una decoloración anaranjada de la piel que se observa con altas ingestas de licopeno. Se espera que la decoloración se desvanezca después de suspender la ingesta excesiva de licopeno.

Estatus regulatorio en Europa y los Estados Unidos

En una revisión de la literatura sobre el licopeno y su papel potencial como antioxidante en la dieta, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que la evidencia era insuficiente para que el licopeno tuviera efectos antioxidantes en humanos, particularmente en la piel, la función cardíaca o la protección de la visión de la luz ultravioleta.

Aunque el licopeno de los tomates se ha probado en humanos para detectar enfermedades cardiovasculares y cáncer de próstata, no se encontró ningún efecto sobre ninguna enfermedad. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), al rechazar las solicitudes de los fabricantes en 2005 para permitir el «etiquetado calificado» para el licopeno y la reducción de varios riesgos de cáncer, proporcionó una conclusión que sigue vigente a partir de 2017 :

Ningún estudio proporcionó información sobre si la ingesta de licopeno puede reducir el riesgo de alguna de las formas específicas de cáncer. Con base en lo anterior, la FDA concluye que no hay evidencia creíble que respalde una relación entre el consumo de licopeno, ya sea como ingrediente alimentario, un componente de los alimentos, o como un suplemento dietético, y cualquiera de estos tipos de cáncer «.

Investigación y posibles efectos sobre la salud

Una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y los suplementos de licopeno tuvieron pequeños efectos positivos sobre los factores de riesgo cardiovascular, como la elevación de los Lípidos y la presión arterial. Una revisión de 2010 concluyó que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana.

El licopeno se ha estudiado en la investigación básica y clínica por sus posibles efectos sobre las enfermedades cardiovasculares y el cáncer de próstata, aunque a partir de 2017 no hay buena evidencia de beneficio.