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Glucósido

Un glucósido es un glucósido que se deriva de la glucosa. Los glucósidos son comunes en las plantas, pero raros en los animales. La glucosa se produce cuando un glucósido se hidroliza por medios puramente químicos, o se descompone por fermentación o enzimas.

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El nombre se le dio originalmente a productos vegetales de esta naturaleza, en los cuales la otra parte de la molécula era, en la mayoría de los casos, un compuesto aldehídico o fenólico aromático (las excepciones son sinigrina y jalapina o scammonin). Ahora se ha extendido para incluir éteres sintéticos, como los obtenidos al actuar sobre soluciones de glucosa alcohólicas con ácido clorhídrico, y también las polisacarosas, por ejemplo, azúcar de caña, que también parecen ser éteres.

Aunque la glucosa es el azúcar más común presente en los glucósidos, se conocen muchos que producen ramnosao iso-dulcita; Estos pueden denominarse pentosidos. Se ha prestado mucha atención a las partes sin azúcar (aglyca) de las moléculas; se han determinado las constituciones de muchos y se sintetizan los compuestos;

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Y en algunos casos la preparación del glucósido sintético efectuado.

Los glucósidos más simples son los alquil éteres que se han obtenido haciendo reaccionar ácido clorhídrico en soluciones de glucosa alcohólicas. Un mejor método de preparación es disolver glucosa anhidra sólida en metanol que contiene ácido clorhídrico. Una mezcla de resultados de alfa y beta-metilglucósido.

La clasificación de los glucósidos es una cuestión de cierta complejidad. Se ha propuesto un método basado en la constitución química de la parte de las moléculas que no contiene glucosa que presenta cuatro grupos: (I) derivados de alquilo, (2) derivados de benceno, (3) derivados de estireno y (4) derivados de antraceno.

También se puede construir un grupo para incluir los glucósidos cianogénicos, es decir, aquellos que contienen ácido prúsico. Las clasificaciones alternativas siguen una clasificación botánica, que tiene varias ventajas; en particular, las plantas de géneros aliados contienen compuestos similares. En este artículo se seguirá la clasificación química, y solo se discutirán aquí los compuestos más importantes.

Derivados de etileno

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Estos son generalmente aceites de mostaza, que se caracterizan por un sabor a quemado; su ocurrencia principal es en semillas de mostaza y tropaeolum. La sinigrina, o la sal de potasio del ácido inirónico, no solo se encuentra en la semilla de mostaza, sino también en la pimienta negra y en la raíz de rábano picante.

La hidrólisis con barita, o la descomposición por el fermento mirosina, da glucosa, aceite de mostaza de alilo e hidrogenosulfato de potasio. Sinalbin ocurre en la pimienta blanca; se descompone en aceite de mostaza, glucosa y sinapina, un compuesto de colina y ácido sinapico. Jalapin o scammonin ocurre en scammony;

Se hidroliza a glucosa y ácido jalapinólico.

Derivados de benceno

Estos son generalmente compuestos oxi y oxialdehídicos.

Derivados del ácido benzoico

El derivado de benzoilo cellotropin se ha utilizado para la tuberculosis. La populina, que se encuentra en las hojas y la corteza de Populus tremula, es benzoil salicina. El benzoil-beta-D-glucósido es un compuesto que se encuentra en Pteris ensiformis.

Derivados de fenol

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Hay una serie de glucósidos que se encuentran en fenoles y polifenoles naturales, como, por ejemplo, en la familia química de los flavonoides. La arbutina, que ocurre en la gayuba junto con la metil arbutina, se hidroliza a hidroquinona y glucosa. Farmacológicamente actúa como un antiséptico y diurético urinario;

La salicina, también denominada saligenina y glucosa, se produce en el sauce. Las enzimas ptialina y emulsina la convierten en glucosa y saligenina, Alcohol orto-oxibencílico. La oxidación da al aldehído helicina.

Derivados de estireno

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Este grupo contiene un benceno y también un grupo etileno, que se deriva del estireno. La coniferina, C 16 H 22 O 8, se produce en el cambium de la madera de conífera. La emulsina lo convierte en glucosa y alcohol coniferílico, mientras que la oxidación da glucovanilina, que produce emulsina, glucosa y vainillina.

La siringina, que ocurre en la corteza de Syringa vulgaris, es una metoxiconiferina. Phloridzus ocurre en la corteza de la raíz de variosarboles frutales; se hidroliza a glucosa y floretina, que es el éster de floroglucina del ácido paraoxihidratrópico. Está relacionado con los pentosidos naringina, C 27 H 32 O 14, que se hidroliza a ramnosa y naringenina, el éster de fioroglucina del ácido para-oxicinámico, y la hesperidina, que se hidroliza a ramnosa y hesperetina, el éster de floroglucina del meta-oxi-para -ácido metoxicinámico o ácido isoferulico, C 10 H 10 O 4.

La esculina (C 21 H 24 O 13 ), que se encuentra en el castaño de indias y el castaño de indias de California, y la dafnina, que se encuentra en Daphne alpina, son isoméricas; el primero se hidroliza a glucosa y aesculetin (C 9 H 6 O 4 – 6,7-dihidroxicumarina), el segundo a glucosa y dafnetin (7,8-dihidroxicumarina).

La fraxina, presente en Fraxinus excelsior, y con esculina, se hidroliza a glucosa y fraxetina, 7,8-dihidroxi–metoxicumarina.

Los derivados de flavona o benzo–pirona son numerosos; En muchos casos, ellos (o la parte sin azúcar de la molécula) son colorantes vegetales.

La quercitrina es un colorante amarillo que se encuentra en Quercus velutina; se hidroliza a ramnosa y quercetina, una dioxi- : 3-fenil-trioxibenzoy-pirona.

Rhamnetin, un producto de división de los glucósidos de Rhamnus, es monometil quercetina; fisetina, de Rhus cotinus, es monoxicercetina; la crisina es fenil-dioxibenzo-y-pirona.

La saponarina, un glucósido que se encuentra en Saponaria officinalis, es un compuesto relacionado.

Strophanthin es el nombre dado a dos compuestos diferentes, g-strophanthin ( ouabain ) obtenido de Strophanthus gratus y k-strophanthin de Stroph. Kombe.

Derivados de antraceno

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Estas son generalmente antraquinonas sustituidas; muchos tienen aplicaciones medicinales, se usan como purgantes, mientras que uno, el ácido ruberítrico, produce el valioso colorante más loco, cuya base es la alizarina. El ácido crisofánico, una dioximetilantraquinona, se encuentra en el ruibarbo, que también contiene emodina, una trioximetilantraquinona;

Esta sustancia ocurre en combinación con ramnosa en la corteza de Frangula.

El glucósido cianogénico más importante es la amígdala, que ocurre en las almendras amargas. La enzima maltasa la descompone en glucosa y glucósido de nitrilo mandélico; este último se descompone por emulsina en glucosa, benzaldehído y ácido prúsico. La emulsina también descompone la amigdalina directamente en estos compuestos sin la formación intermedia de glucósido de nitrilo mandélico.

Se han aislado varios otros glucósidos de esta naturaleza. Las saponinas son un grupo de sustancias caracterizadas por formar una espuma con agua; ocurren en la corteza de jabón. También pueden mencionarse los indica, el glucósido de la planta índigo; esto es hidrolizado por el fermento índigo, indimulsiri, a indoxilo e indiglucina.