La fructosa, o azúcar de fruta, es un monosacárido cetónico simple que se encuentra en muchas plantas, donde a menudo se une a la glucosa para formar el sacarosa Disacárido. Es uno de los tres monosacáridos de la Dieta, junto con la glucosa y la galactosa, que se absorben directamente en la sangre durante la digestión.
La fructosa fue descubierta por el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847. El químico inglés William Allen Miller acuñó el nombre de «fructosa» en 1857. La fructosa pura y seca es un sólido cristalino, dulce, blanco, inodoro, y es el más soluble en agua de todos los azúcares. La fructosa se encuentra en la miel, las frutas de los árboles y la vid, las flores, las bayas y la mayoría de los tubérculos.
Comercialmente, la fructosa se deriva de la caña de azúcar, la remolacha azucarera y el maíz. La fructosa cristalina es el monosacárido, seco, molido y de alta pureza. El jarabe de maíz alto en fructosa es una mezcla de glucosa y fructosa como monosacáridos. La sacarosa es un compuesto con una molécula de glucosa unida covalentemente a una molécula de fructosa.
Todas las formas de fructosa, incluidas las frutas y los Jugos, se agregan comúnmente a los alimentos y bebidas para mejorar la palatabilidad y el sabor, y para dorar algunos alimentos, como los productos horneados. Alrededor de 240,000 toneladas de fructosa cristalina se producen anualmente.
El consumo excesivo de fructosa (especialmente de bebidas azucaradas) puede contribuir a la resistencia a la insulina, la obesidad, el Colesterol LDL elevado y los Triglicéridos, lo que lleva al síndrome metabólico. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria declaró que la fructosa puede ser preferible a la sacarosa y la glucosa en los alimentos y bebidas endulzados con azúcar debido a su menor efecto sobre los niveles de azúcar en la sangre posprandial, y señaló que «el consumo elevado de fructosa puede provocar complicaciones metabólicas tales como como dislipidemia, resistencia a la insulina y aumento de la adiposidad visceral «.
El Comité Científico Asesor de nutrición del Reino Unido en 2015 cuestionó las afirmaciones de que la fructosa causa trastornos metabólicos, afirmando que «no hay pruebas suficientes para demostrar que la Ingesta de fructosa, en los niveles consumidos en la dieta normal del Reino Unido, conduce a resultados adversos para la salud independientemente de los efectos relacionados a su presencia como componente de azúcares totales y libres «.
Etimología
La palabra «fructosa» fue acuñada en 1857 del latín para fructus (fruta) y el sufijo químico genérico para azúcares, -ose. También se llama azúcar de frutas y levulosa.
Propiedades químicas
La fructosa es una polihidroxicetona de 6 carbonos. La fructosa cristalina adopta una estructura cíclica de seis miembros debido a la estabilidad de su hemiketal y el enlace interno de hidrógeno. Esta forma se llama formalmente d -fructopiranosa. En la solución acuosa, la fructosa existe como una mezcla de equilibrio de 70% de fructo piranosa y aproximadamente 22% de fructo furanosa, así como pequeñas cantidades de otras tres formas, incluida la estructura acíclica.
Reacciones
Fructosa y fermentación
La fructosa puede ser fermentada anaeróbicamente por levaduras o bacterias. Las enzimas de levadura convierten el azúcar (glucosa o fructosa) en etanol y dióxido de carbono. El dióxido de carbono liberado durante la fermentación permanecerá disuelto en agua, donde alcanzará el equilibrio con ácido carbónico, a menos que la cámara de fermentación se deje abierta al aire.
El dióxido de carbono disuelto y el ácido carbónico producen la carbonatación en las bebidas fermentadas embotelladas.
Reacción de fructosa y Maillard
La fructosa sufre la reacción de Maillard, pardeamiento no enzimático, con aminoácidos. Debido a que la fructosa existe en mayor medida en forma de cadena abierta que la glucosa, las etapas iniciales de la reacción de Maillard ocurren más rápidamente que con la glucosa. Por lo tanto, la fructosa tiene el potencial de contribuir a los cambios en la palatabilidad de los alimentos, así como a otros efectos nutricionales, como el dorado excesivo, la reducción del volumen y la sensibilidad durante la preparación de la torta y la formación de compuestos mutagénicos.
Deshidratación
La fructosa se deshidrata fácilmente para dar hidroximetilfurfural («HMF»). Este proceso, en el futuro, puede formar parte de un sistema de bajo costo y neutral en carbono para producir reemplazos de gasolina y diésel de las plantas.
Propiedades físicas y funcionales
Dulzura de fructosa
La razón principal de que la fructosa se use comercialmente en alimentos y bebidas, además de su bajo costo, es su alto dulzor relativo. Es el más dulce de todos los Carbohidratos naturales. La dulzura relativa de la fructosa se ha informado en el rango de 1.2 a 1.8 veces la de la sacarosa. Sin embargo, es la forma de anillo de fructosa de 6 miembros que es más dulce;
La forma de anillo de 5 miembros tiene el mismo sabor que el azúcar de mesa habitual. El calentamiento de la fructosa conduce a la formación de la forma de anillo de 5 miembros. Por lo tanto, la dulzura relativa disminuye al aumentar la temperatura. Sin embargo, se ha observado que la dulzura absoluta de la fructosa es idéntica a 5 º C como 50 º C y, por lo tanto, la dulzura relativa a la sacarosa no se debe adistribución anomérica pero una disminución en la dulzura absoluta de la sacarosa a temperaturas más bajas.
La dulzura de la fructosa se percibe antes que la de sacarosa o glucosa, y la sensación de sabor alcanza un pico (más alto que el de sacarosa) y disminuye más rápidamente que el de sacarosa. La fructosa también puede mejorar otros sabores en el sistema.
La fructosa exhibe un efecto de sinergia de dulzura cuando se usa en combinación con otros edulcorantes. La dulzura relativa de la fructosa mezclada con sacarosa, aspartamo o sacarina se percibe como mayor que la dulzura calculada a partir de componentes individuales.
Solubilidad y cristalización de fructosa
La fructosa tiene una mayor solubilidad en agua que otros azúcares, así como otros alcoholes de azúcar. La fructosa es, por lo tanto, difícil de cristalizar a partir de una solución acuosa. Las mezclas de azúcar que contienen fructosa, como los dulces, son más suaves que las que contienen otros azúcares debido a la mayor solubilidad de la fructosa.
Fructosa higroscopicidad y humectación
La fructosa es más rápida para absorber la humedad y más lenta para liberarla al medio ambiente que la sacarosa, la glucosa u otros edulcorantes nutritivos. La fructosa es un excelente humectante y retiene la humedad durante un largo período de tiempo, incluso a baja humedad relativa (HR). Por lo tanto, la fructosa puede aportar una textura más sabrosa y una vida útil más larga a los productos alimenticios en los que se usa.
Punto de congelación
La fructosa tiene un mayor efecto sobre la depresión del punto de congelación que los disacáridos u oligosacáridos, que pueden proteger la integridad de las paredes celulares de la fruta al reducir la formación de cristales de hielo. Sin embargo, esta característica puede ser indeseable en postres lácteos de servicio suave o congelados.
Funcionalidad de fructosa y almidón en sistemas alimentarios
La fructosa aumenta la viscosidad del almidón más rápidamente y logra una viscosidad final más alta que la sacarosa porque la fructosa reduce la temperatura requerida durante la gelatinización del almidón, lo que provoca una mayor viscosidad final.
Aunque algunos edulcorantes artificiales no son adecuados para hornear en casa, muchas recetas tradicionales usan fructosa.
Fuentes alimenticias
Las fuentes naturales de fructosa incluyen frutas, verduras (incluida la caña de azúcar) y miel. La fructosa a menudo se concentra aún más a partir de estas fuentes. Las fuentes dietéticas más altas de fructosa, además de la fructosa cristalina pura, son los alimentos que contienen azúcar de mesa (sacarosa), jarabe de maíz con alto contenido de fructosa, néctar de agave, miel, melaza, jarabe de arce, jugos de frutas y frutas, ya que tienen los porcentajes más altos de fructosa.
Incluida la fructosa en sacarosa) por porción en comparación con otros alimentos e ingredientes comunes. La fructosa existe en los alimentos como un monosacárido libre o unido a la glucosa como sacarosa., un disacárido. La fructosa, la glucosa y la sacarosa pueden estar presentes en un alimento; sin embargo, diferentes alimentos tendrán diferentes niveles de cada uno de estos tres azúcares.
Los contenidos de azúcar de las frutas y verduras comunes se presentan en la Tabla 1. En general, en los alimentos que contienen fructosa libre, la proporción de fructosa a glucosa es aproximadamente 1: 1; es decir, los alimentos con fructosa generalmente contienen aproximadamente una cantidad igual de glucosa libre.
Un valor que está por encima de 1 indica una mayor proporción de fructosa a glucosa, y por debajo de 1 una menor proporción. Algunas frutas tienen mayores proporciones de fructosa a glucosa en comparación con otras. Por ejemplo, las manzanas y las peras contienen más del doble de fructosa libre que glucosa, mientras que para los albaricoques la proporción es menos de la mitad de fructosa que glucosa.
Los jugos de manzana y pera son de particular interés para los pediatras porque las altas concentraciones de fructosa libre en estos jugos pueden causar diarrea en los niños. Las células ( enterocitos ) que recubren el intestino delgado de los niños tienen menos afinidad por la absorción de fructosa que por la glucosa y la sacarosa.
La fructosa no absorbida crea una mayor osmolaridad en el intestino delgado, que atrae agua hacia el tracto gastrointestinal y produce diarrea osmótica. Este fenómeno se discute con mayor detalle en la sección Efectos de salud.
La Tabla 1 también muestra la cantidad de sacarosa que se encuentra en las frutas y verduras comunes. La caña de azúcar y la remolacha azucarera tienen una alta concentración de sacarosa y se utilizan para la preparación comercial de sacarosa pura. El Jugo extraído de caña o remolacha se clarifica, eliminando impurezas;
Y concentrado eliminando el exceso de agua. El producto final es 99.9% de sacarosa pura. Los azúcares que contienen sacarosa incluyen el azúcar común granulada blanca de mesa y el azúcar en polvo, así como el azúcar moreno.
A La cifra de carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la «fibra dietética».
Todos los datos con una unidad de g (gramo) se basan en 100 g de un alimento. La relación fructosa / glucosa se calcula dividiendo la suma de fructosa libre más media sacarosa por la suma de glucosa libre más mitad sacarosa.
La fructosa también se encuentra en el edulcorante fabricado, jarabe de maíz alto en fructosa (JMAF), que se produce al tratar el jarabe de maíz con enzimas, convirtiendo la glucosa en fructosa. Las designaciones comunes para el contenido de fructosa, JMAF- y JMAF-, indican el porcentaje de fructosa presente en JMAF.
El JMAF- se usa comúnmente como edulcorante para refrescos, mientras que el JMAF- se usa para endulzar alimentos procesados, cereales para el desayuno, alimentos de panadería y algunos refrescos.
Contenido de carbohidratos en edulcorantes comerciales (porcentaje en base seca)
Datos obtenidos de Kretchmer, N. y Hollenbeck, CB (1991). Azúcares y edulcorantes, Boca Ratón, FL: CRC Press, Inc. para JMAF y USDA para frutas y verduras y otros azúcares refinados.
Los azúcares de caña y remolacha se han utilizado como el principal edulcorante en la fabricación de alimentos durante siglos. Sin embargo, con el desarrollo del JMAF, se produjo un cambio significativo en el tipo de consumo de edulcorantes en ciertos países, particularmente en los Estados Unidos.Contrariamente a la creencia popular, sin embargo, con el aumento del consumo de JMAF, la ingesta total de fructosa en relación con la ingesta total de glucosa no ha cambiado drásticamente.
El azúcar granulada es sacarosa pura al 99.9%, lo que significa que tiene una proporción igual de fructosa a glucosa. Las formas más comúnmente utilizadas de JMAF, JMAF- y JMAF-, tienen una proporción más o menos igual de fructosa a glucosa, con pequeñas diferencias. JMAF simplemente ha reemplazado a la sacarosa como edulcorante.
Por lo tanto, a pesar de los cambios en el consumo de edulcorante, la proporción de glucosa a la ingesta de fructosa se ha mantenido relativamente constante.
Información nutricional
Al proporcionar 368 kcal por 100 gramos de polvo seco (tabla), la fructosa tiene un 95% del valor calórico de sacarosa en peso. El polvo de fructosa es 100% de carbohidratos y no proporciona otros Nutrientes en una cantidad significativa (tabla).
Digestión y absorción de fructosa en humanos
La fructosa existe en los alimentos, ya sea como un monosacárido (fructosa libre) o como una unidad de un disacárido (sacarosa). La fructosa libre es absorbida directamente por el intestino. Cuando la fructosa se consume en forma de sacarosa, se digiere (descompone) y luego se absorbe como fructosa libre.
A medida que la sacarosa entra en contacto con la membrana del intestino delgado, la enzima sacarasa cataliza la división de la sacarosa para producir una unidad de glucosa y una unidad de fructosa, que luego se absorben. Después de la absorción, ingresa a la vena porta hepática y se dirige hacia el hígado.
El mecanismo de absorción de fructosa en el intestino delgado no se comprende completamente. Alguna evidencia sugiere el transporte activo, porque se ha demostrado que la absorción de fructosa ocurre contra un gradiente de concentración. Sin embargo, la mayoría de las investigaciones respaldan la afirmación de que la absorción de fructosa se produce en la membrana mucosa a través del transporte facilitado que involucra proteínas de transporte GLUT.
Dado que la concentración de fructosa es mayor en la luz, la fructosa puede fluir por un gradiente de concentración hacia los enterocitos, con la ayuda de proteínas de transporte. La fructosa puede ser transportada fuera del enterocito a través de la membrana basolateral por cualquiera de los GLUT o GLUT, aunque el transportador GLUT tiene una mayor capacidad para transportar fructosa y, por lo tanto, la mayoría de la fructosa se transporta fuera del enterocito a través de GLUT.
Capacidad y tasa de absorción
La capacidad de absorción de la fructosa en forma de monosacárido varía de menos de 5 ga 50 g (por porción individual) y se adapta con los cambios en la ingesta de fructosa en la dieta. Los estudios muestran que la mayor tasa de absorción ocurre cuando la glucosa y la fructosa se administran en cantidades iguales.
Cuando la fructosa se ingiere como parte del disacárido sacarosa, la capacidad de absorción es mucho mayor porque la fructosa existe en una proporción 1: 1 con glucosa. Parece que la velocidad de transferencia de GLUT puede estar saturada a niveles bajos, y la absorción aumenta a través de la absorción conjunta con glucosa.
Un mecanismo propuesto para este fenómeno es un cotransporte dependiente de glucosade fructosa Además, la actividad de transferencia de fructosa aumenta con la ingesta de fructosa en la dieta. La presencia de fructosa en la luz provoca un aumento de la transcripción de ARNm de GLUT, lo que conduce a un aumento de las proteínas de transporte.
Las dietas altas en fructosa (> 2.4 g / kg de peso corporal) aumentan las proteínas de transporte dentro de los tres días posteriores a la ingesta.
Malabsorción
Varios estudios han medido la absorción intestinal de fructosa utilizando la prueba de aliento de hidrógeno. Estos estudios indican que la fructosa no se absorbe completamente en el intestino delgado. Cuando la fructosa no se absorbe en el intestino delgado, se transporta al intestino grueso, donde es fermentada por la flora del colon.
El hidrógeno se produce durante el proceso de fermentación y se disuelve en la sangre de la vena porta. Este hidrógeno se transporta a los pulmones, donde se intercambia a través de los pulmones y se puede medir mediante la prueba de aliento de hidrógeno. La flora del colon también produce dióxido de carbono, Ácidos grasos de cadena corta., ácidos orgánicos y gases traza en presencia de fructosa no absorbida.
La presencia de gases y ácidos orgánicos en el intestino grueso causa síntomas gastrointestinales como hinchazón, diarrea, flatulencia y dolor gastrointestinal El ejercicio inmediatamente después del consumo puede exacerbar estos síntomas al disminuir el tiempo de tránsito en el intestino delgado, lo que resulta en Una mayor cantidad de fructosa se vacía en el intestino grueso.
Metabolismo de la fructosa
Los tres monosacáridos de la dieta son transportados al hígado por el transportador GLUT. La fructosa y la galactosa son fosforiladas en el hígado por la fructoquinasa (K m = 0.5 mM) y la galactoquinasa (K m = 0.8 mM), respectivamente. Por el contrario, la glucosa tiende a pasar a través del hígado (K m de glucoquinasa hepática = 10 mM) y puede metabolizarse en cualquier parte del cuerpo.
La absorción de fructosa por el hígado no está regulada por la insulina. Sin embargo, la insulina es capaz de aumentar la abundancia y la actividad funcional de GLUT en las células del músculo esquelético.
Fructólisis
El catabolismo inicial de la fructosa a veces se denomina fructólisis, en analogía con la glucólisis, el catabolismo de la glucosa. En fructólisis, la enzima fructoquinasa produce inicialmente fructosa 1-fosfato, que se divide por la aldolasa B para producir las triosis dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y glicerraldehído.
A diferencia de la glucólisis, en la fructólisis, el gliceraldehído trieso carece de un grupo fosfato. Una tercera enzima, la trioquinasa, por lo tanto, se requiere para fosforilar el gliceraldehído, produciendo gliceraldehído 3-fosfato. Las triosis resultantes son idénticas a las obtenidas en la glucólisis y pueden ingresar a la ruta gluconeogénica para la síntesis de glucosa o glucógeno, o pueden ser catabolizadas aún más a través de la ruta glucolítica inferior al piruvato.
Metabolismo de la fructosa a DHAP y gluceraldehído
El primer paso en el metabolismo de la fructosa es la fosforilación de fructosa a fructosa 1-fosfato por la fructoquinasa, atrapando así la fructosa para el metabolismo en el hígado. La fructosa 1-fosfato luego se somete a hidrólisis por aldolasa B para formar DHAP y gluceraldehídos; DHAP puede ser isomerizadoa gliceraldehído 3-fosfato por triosefosfato isomerasa o sufrir una reducción a glicerol 3-fosfato por glicerol 3-fosfato deshidrogenasa.
El gluceraldehído producido también puede convertirse en gliceraldehído 3-fosfato mediante la glicerraldehído quinasa o convertirse además en glicerol 3-fosfato mediante la glicerol 3-fosfato deshidrogenasa. El metabolismo de la fructosa en este punto produce intermedios en la ruta gluconeogénica que conduce a la síntesis de glucógeno, así como a la síntesis de ácidos grasos y triglicéridos.
Síntesis de glucógeno a partir de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato
El gliceraldehído resultante formado por la aldolasa B se somete a fosforilación a gliceraldehído 3-fosfato. El aumento de las concentraciones de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato en el hígado impulsa la ruta gluconeogénica hacia la glucosa y la posterior síntesis de glucógeno. Parece que la fructosa es un mejor sustrato para la síntesis de glucógeno que la glucosa y que la reposición de glucógeno tiene prioridad sobre la formación de triglicéridos.
Una vez que se repone el glucógeno del hígado, los intermedios del metabolismo de la fructosa se dirigen principalmente a la síntesis de triglicéridos.
Síntesis de triglicéridos a partir de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato
Los carbonos de la fructosa en la dieta se encuentran tanto en los ácidos grasos libres como en los restos de glicerol de los triglicéridos plasmáticos. El alto consumo de fructosa puede conducir a una producción excesiva de piruvato, causando una acumulación de intermedios del ciclo de Krebs. El citrato acumulado puede ser transportado desde las mitocondrias al citosol de los hepatocitos, convertido en acetil CoA por citrato liasa y dirigido hacia la síntesis de ácidos grasos.
Además, el DHAP se puede convertir en 3-fosfato de glicerol, proporcionando la columna vertebral de glicerol para la molécula de triglicéridos. Los triglicéridos se incorporan alipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se liberan del hígado y se destinan a los tejidos periféricos para su almacenamiento en las células grasas y musculares.
Posibles efectos sobre la salud
Aumento de peso
En un metaanálisis de ensayos clínicos con alimentación controlada, donde los sujetos de prueba recibieron una cantidad fija de Energía en lugar de que se les permitiera elegir la cantidad que comieron, la fructosa no fue un factor independiente para el aumento de peso; sin embargo, el consumo de fructosa se asoció con un aumento de peso cuando la fructosa proporcionó un exceso de calorías.
Enfermedades cardiometabólicas
Un panel de expertos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que se prefiere la fructosa en la fabricación de alimentos y bebidas para reemplazar la sacarosa y la glucosa debido al menor efecto de la fructosa en los niveles de glucosa en sangre después de una comida. Sin embargo, cuando se consume en exceso como agente edulcorante en alimentos y bebidas, la fructosa se ha asociado con un mayor riesgo de obesidad, diabetes y trastornos cardiovasculares que son parte del síndrome metabólico.
La investigación clínica no ha proporcionado o solo evidencia directa limitada de que la fructosa en sí misma se asocie con colesterol LDL elevado y triglicéridos que conducen al síndrome metabólico,pero más bien indica que el consumo excesivo de alimentos y bebidas endulzados con azúcar, y el aumento concurrente en la ingesta de calorías, subyace al síndrome metabólico.
Del mismo modo, el aumento del consumo de alimentos y bebidas endulzados aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares, incluida la hipertensión, pero no existe una relación directa de causa y efecto en humanos que demuestre que la fructosa es el factor causante.
En comparación con la sacarosa
Se puede recomendar el uso moderado de fructosa como edulcorante para diabéticos, posiblemente porque no desencadena la producción de insulina por las células β pancreáticas, probablemente porque las células β tienen niveles bajos de GLUT, una Proteína transportadora en las membranas celulares para fructosa Para una cantidad de referencia de 50 gramos, la fructosa tiene un índice glucémico de 23, en comparación con 100 para glucosa y 60 para sacarosa.
La fructosa también es un 73% más dulce que la sacarosa a temperatura ambiente, lo que permite a los diabéticos usar menos por porción. La fructosa consumida antes de una comida puede reducir la respuesta glucémica de la comida. Los productos alimenticios y bebidas endulzados con fructosa causan un aumento menor en los niveles de glucosa en sangre que aquellos fabricados con sacarosa o glucosa.