El ergosterol (ergosta-,7,22-trien-β-ol) es un esterol que se encuentra en las membranas celulares de hongos y protozoos, y cumple muchas de las mismas funciones que el Colesterol cumple en las células animales. Debido a que muchos hongos y protozoos no pueden sobrevivir sin ergosterol, las enzimas que lo sintetizan se han convertido en objetivos importantes para el descubrimiento de fármacos.
En nutrición humana, el ergosterol es una forma provitamínica de Vitamina D 2; La exposición a la luz ultravioleta (UV) provoca una reacción química que produce Vitamina D 2.
Papel en hongos
El ergosterol (ergosta-,7,22-trien-β-ol) es un esterol que se encuentra en los hongos y recibe el nombre de ergot, el nombre común de los miembros del género fúngico Claviceps del cual se aisló el ergosterol por primera vez. El ergosterol es un componente de la levadura y otras membranas celulares fúngicas, y cumple muchas de las mismas funciones que el colesterol en las células animales.
Se cree que su especificidad en los hongos superiores está relacionada con las inestabilidades climáticas (condiciones de humedad y humedad muy variables) encontradas por estos organismos en sus nichos ecológicos típicos (superficies de plantas y animales, suelo). Por lo tanto, a pesar de los requerimientos de Energía adicionales de la síntesis de ergosterol (si se compara con el colesterol), se cree que el ergosterol ha evolucionado como una alternativa fúngica casi ubicua y evolutivamente ventajosa al colesterol.
Objetivo para medicamentos antimicóticos
Debido a que el ergosterol está presente en las membranas celulares de los hongos, pero ausente en las de los animales, es un objetivo útil para los medicamentos antimicóticos. El ergosterol también está presente en las membranas celulares de algunos protistas, como los tripanosomas. Esta es la base para el uso de algunos antifúngicos contra la enfermedad del sueño de África Occidental.
La anfotericina B, un medicamento antimicótico, se dirige al ergosterol. Se une físicamente al ergosterol dentro de la membrana, creando así un poro polar en las membranas fúngicas. Esto hace que los iones (predominantemente potasio e hidrones ) y otras moléculas se escapen, lo que matará la célula.
La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias, pero aún se usa, a pesar de sus efectos secundarios, para infecciones fúngicas o protozoarias potencialmente mortales.
El fluconazol, el miconazol, el itraconazol, el clotrimazol y el myclobutanil funcionan de manera diferente, inhibiendo la síntesis de ergosterol a partir de lanosterol al interferir con la 14α-desmetilasa.. El ergosterol es una molécula más pequeña que el lanosterol; se sintetiza combinando dos moléculas de farnesil pirofosfato, un terpenoide de 15 carbonos de largo, en lanosterol, que tiene 30 carbonos.
Luego, se eliminan dos grupos metilo, haciendo ergosterol. La clase «azole» de agentes antifúngicos inhibe la enzima que realiza estos pasos de desmetilación en la ruta biosintética entre lanosterol y ergosterol.
Objetivo para medicamentos antiprotozoarios
Algunos protozoos, como Trichomonas y Leishmania, son inhibidos por medicamentos que se dirigen a la síntesis y función del ergosterol
Como precursor de la vitamina D2
El ergosterol es un precursor biológico de la vitamina D 2, cuyo nombre químico es ergocalciferol. La exposición a la luz ultravioleta provoca una reacción fotoquímica que convierte el ergosterol en ergocalciferol.
Esto ocurre naturalmente en cierta medida, y muchos hongos se irradian después de la cosecha para aumentar su contenido de vitamina D. Los hongos también se cultivan industrialmente para que el ergosterol se pueda extraer y convertir en vitamina D para la venta como suplemento dietético y aditivo alimentario.
Las preparaciones de ergosterol irradiado que contienen una mezcla de previtamina y vitamina D 2 se llamaron viosterol en la década de 1930.
Toxicidad
El polvo de ergosterol es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia, que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sal de Calcio en los tejidos blandos y, en particular, en los riñones.