El clorsulfuron es un herbicida inhibidor de la ALS (acetolactato sintasa) y es un compuesto de sulfonilurea. Fue descubierto por George Levitt en febrero de 1976 mientras trabajaba en DuPont, que era el cesionario de la patente.
Nombres de marca
Introducido originalmente en 1982 bajo la marca Glean por DuPont, más tarde también como Telar, en América del Norte.
Química
La primera síntesis de clorsulfurón se reveló en una patente presentada por DuPont en 1977. El isocianato de 2-clorobencenosulfonilo se condensó con 2-amino–metoxi–metil-,3,5-triazina para formar el producto sulfonilurea.
Síntesis de clorsulfurón.svg
Modo de acción
El clorsulfuron es un herbicida de la clase de inhibidores de la acetolactato sintasa (inhibidores de ALS), grupo 2 del HRAC (Comité de Acción para la Resistencia a los Herbicidas) (HRAC Grupo B heredado).
Eficacia
Triticum aestivum es naturalmente resistente a través de la hidroxilación de arilo y luego la conjugación con compuestos de glucosa en conjugados no herbicidas. Se ha encontrado resistencia generalizada de malezas al clorsulfurón en América del Norte y en todo el mundo. Christopher et al 1991 y Cotterman & Saari 1992 descubrieron que elpariente cercano de T.
Aestivum, Lolium rigidum, usaba el mismo mecanismo. Hall y Devine 1990 encontraron que una población norteamericana de Stellaria media era resistente de una mutación diana de ALS en lugar de una eliminación mejorada. P450 aumentadola actividad también puede ser efectiva, como en Alopecurus myosuroides (encontrado por Letouzé y Gasquez 2003) y L.
Rigidum (por Tardif y Powles 1999). Roux et al 2004 encontraron que otro mecanismo de este tipo, la mutación Pro-–Ser en el sitio objetivo de la acetolactato sintasa, iba acompañado de un costo de aptitud recesivo del 37 % en un modelo ( Arabidopsis thaliana ).
Uso en ingeniería genética
Los genes que transmiten resistencia al clorsulfurón se utilizan como marcadores seleccionables cuando se intenta la transformación con otros genes, por ejemplo, en Dianthus caryophyllus y Marchantia polymorpha.
Los cultivos también se han vuelto resistentes deliberadamente, por ejemplo, en maíz/maíz por McCabe et al 1988 usando el bombardeo con el gen relevante unido a partículas de tungsteno.
Aplicaciones
El clorsulfuron tiene un amplio espectro de actividad sobre malezas y pastos de hoja ancha comercialmente importantes, pero en la dosis de uso recomendada es seguro para cultivos importantes como el trigo. Sus propiedades hacen que se pueda aplicar al suelo para que las malas hierbas emergentes lo absorban y se controlen.
Alternativamente, rociar después de que las malezas ya estén presentes en el cultivo también conducirá al control. El producto se usa a tasas de aplicación de 0,008 a 0,0155 libras por acre (9,0 a 17,4 g/ha). El uso estimado en la agricultura de EE. UU. está mapeado por el Servicio Geológico de EE. UU.
Y muestra que desde 1992 hasta 2017, la última fecha para la que hay cifras disponibles, se aplicaron hasta 120 000 libras (54 000 kg) cada año. El compuesto se utiliza principalmente en trigo pero también en pastos.
El clorsulfuron se recomienda solo o con aminociclopiracloro para el control de Centaurea solstitialis, Centaurea calcitrapa y Centaurea iberica en el noroeste del Pacífico de América del Norte.
Referencias
Base de datos de propiedades de plaguicidas. «Clorsulfuron». Universidad de Hertfordshire.
Base de datos de PubChem. «Clorsulfuron».
Cardo estrellado amarillo ( Centaurea solstitialis ), morado ( Centaurea calcitrapa ) e ibérico ( Centaurea iberica )». Manuales de manejo de plagas del noroeste del Pacífico. Extensión Noroeste del Pacífico (Oregón,Washington,Idaho). 2015-11-10. Consultado el 03-03-2021.
Descripción de revisión HRAC MOA 2020 y Lista maestra de herbicidas». Comité de Acción de Resistencia a Herbicidas. 2020-09-14. Consultado el 01-04-2021.
DE 2715786, George Levitt, «Sulfonamidas herbicidas», emitido en 1977, asignado a EI du Pont de Nemours and Company
US 4127405, George Levitt, «Herbicidal sulfonamides», emitido en 1978, asignado a EI du Pont de Nemours and Company
Bhardwaj, Gaurab (2007). «De la invención pionera a la innovación sostenida: la historia de los herbicidas de sulfonilurea»(PDF). Revista de noticias sobre el patrimonio químico. 25(1). Archivado desdeel original(PDF)el 18 de noviembre de 2006.
Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). «Mecanismos y Aspectos Agronómicos de la Resistencia a Herbicidas». Revista Anual de Fisiología Vegetal y Biología Molecular Vegetal. Revisiones Anuales. 44(1): 203–229. doi:.1146/annurev.pp..060193.001223. ISSN-2519.
Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2010-06-02). «Evolución en Acción: Plantas Resistentes a Herbicidas». Revisión Anual de Biología Vegetal. Revisiones Anuales. 61 (1): 317–347. doi : 10.1146/annurev-arplant–112119. ISSN 1543-5008. IDPM 20192743.
Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F. (2011-05-04). «Un enfoque unificado para la estimación e interpretación de los costos de resistencia en las plantas». herencia _ La Sociedad de Genética ( Nature ). 107 (5): 386–394. doi : 10.1038/hdy..29. ISSN 0018-067X. PMC 3199924. PMID 21540885.
Tanaka, Yoshikazu; Brugliera, Filippa (2013-02-19). «Color de flores y citocromos P450». Transacciones filosóficas de la Royal Society B: Ciencias biológicas. LaReal Sociedad. 368(1612): 20120432.doi:.1098/rstb..0432. ISSN-8436. PMC 3538422. PMID.
Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (2021-06-17). “Desarrollo y Genética Molecular deMarchantia polymorpha”. Revisión Anual de Biología Vegetal. Revisiones Anuales. 72(1): 677–702. doi:.1146/annurev-arplant–094256. ISSN-5008. PMID. S2CID.
Klein, Teodoro M.; Arentzen, René; Lewis, Pablo A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). «Transformación de Microbios, Plantas y Animales por Bombardeo de Partículas». Biotecnología de la Naturaleza. Portafolio Naturaleza. 10 (3): 286–291. doi : 10.1038/nbt-286. ISSN 1087-0156. IDPM 1368100. S2CID 26707595.
Corporación FMC (2019). «Etiqueta estadounidense del herbicida Glean XP» (PDF).
Servicio Geológico de Estados Unidos. «Uso agrícola estimado para clorsulfuron, 2017». Consultado el 28 de septiembre de 2021.
Fuentes
- Fuente: sitem.herts.ac.uk
- Fuente: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Fuente: pnwhandbooks.org
- Fuente: hracglobal.com
- Fuente: worldwide.espacenet.com
- Fuente: web.archive.org
- Fuente: faculty.babson.edu
- Fuente: doi.org
- Fuente: www.worldcat.org
- Fuente: pubmed.ncbi.nlm.nih.gov
- Fuente: www.ncbi.nlm.nih.gov
- Fuente: api.semanticscholar.org
- Fuente: www3.epa.gov
- Fuente: water.usgs.gov