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Biguanida

28 octubre 2022Miguel YañezDiabetesMedicamentos anti diabéticos

La biguanida ( / b aɪ ˈ ɡ w ɒ n aɪ d / ) es el compuesto orgánico de fórmula HN(C(NH)NH 2 ) 2. Es un sólido incoloro que se disuelve en agua para dar una solución altamente básica. Estas soluciones se hidrolizan lentamente a amoníaco y urea.

Contenido

  • 1 Medicamentos biguanidina
    • 1.1 Agentes antihiperglucemiantes
      • 1.1.1 Historia
      • 1.1.2 Mecanismo de acción
      • 1.1.3 Efectos secundarios y toxicidad
    • 1.2 Antipalúdico
    • 1.3 Desinfectantes
  • 2 Referencias
  • 3 Fuentes
    • 3.1 Relacionado

Medicamentos biguanidina

Una variedad de derivados de biguanida se utilizan como fármacos.

Agentes antihiperglucemiantes

El término «biguanidina» a menudo se refiere específicamente a una clase de fármacos que funcionan como fármacos antihiperglucémicos orales utilizados para el tratamiento de la diabetes mellitus o la prediabetes.

Ejemplos incluyen:

Metformina : ampliamente utilizada en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2

Fenformina : retirada del mercado en la mayoría de los países debido a efectos tóxicos

Buformina – retirada del mercado debido a efectos tóxicos

Biguanidinas bioactivas

Metformina, una dimetilbiguanidina asimétrica

Buformina. Derivado butílico de biguanidina.

Fenformina. Una biguanidina fenetilada.

Historia

Galega officinalis (lila francesa) se utilizó en el tratamiento de la diabetes durante siglos. En la década de 1920,se descubrieron compuestos de guanidina en extractos de Galega. Los estudios en animales mostraron que estos compuestos redujeron los niveles de glucosa en sangre. Algunos derivados menos tóxicos, synthalin A y synthalin B, se utilizaron para el tratamiento de la diabetes, pero después del descubrimiento de la insulina, su uso disminuyó.

Las biguanidas se reintrodujeron en el tratamiento de la diabetes tipo 2 a fines de la década de 1950. Inicialmente, la fenformina se usó ampliamente, pero su potencial para la acidosis láctica, a veces mortal, hizo que se retirara de la mayoría de las farmacopeas (en los EE. UU. en 1978). La metformina tiene un perfil de seguridad mucho mejor y es el principal fármaco de biguanida utilizado en farmacoterapia en todo el mundo.

Mecanismo de acción

El mecanismo de acción de las biguanidas no se comprende por completo y se han propuesto muchos mecanismos para la metformina.

Las biguanidas no afectan la producción de insulina, a diferencia de otros hipoglucemiantes como las sulfonilureas y las meglitinidas. Por lo tanto, son efectivos en diabéticos tipo 2; y en la diabetes tipo 1 cuando se usa junto con la terapia con insulina.

Utilizada principalmente en la diabetes tipo II, se considera que la metformina aumenta la sensibilidad a la insulina in vivo, lo que da como resultado concentraciones reducidas de glucosa en plasma, aumento de la captación de glucosa y disminución de la gluconeogénesis.

Sin embargo, en la hiperinsulinemia, las biguanidas pueden reducir los niveles de insulina en ayunas en plasma. Sus usos terapéuticos se derivan de su tendencia a reducir la gluconeogénesis en el hígado y, en consecuencia, reducir el nivel de glucosa en la sangre. Las biguanidas también tienden a hacer que las células del cuerpo estén más dispuestas a absorber la glucosa ya presente en el torrente sanguíneo y, de nuevo, reducen el nivel de glucosa en el plasma.

Efectos secundarios y toxicidad

El efecto secundario más común es la diarrea y la dispepsia, que se presenta hasta en un 30% de los pacientes. El efecto secundario más importante y grave es la acidosis láctica, por lo que la metformina está contraindicada en la enfermedad renal crónica avanzada. Se debe evaluar la función renal antes de comenzar con metformina.

La fenformina y la buformina son más propensas a causar acidosis que la metformina; por lo tanto, han sido prácticamente reemplazados por él. Sin embargo, cuando la metformina se combina con otros medicamentos (terapia combinada), es posible que se produzca hipoglucemia y otros efectos secundarios.

Antipalúdico

Algunas biguanidas también se utilizan como fármacos antipalúdicos. Ejemplos incluyen:

Proguanil

Clorproguanil

Desinfectantes

Los desinfectantes clorhexidina, poliaminopropilbiguanida (PAPB), polihexanida y alexidina presentan grupos funcionales de biguanida.

Referencias

Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones IUPAC y Nombres Preferidos 2013. La Real Sociedad de Química. pag. 885. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

Güthner T, Mertschenk B, Schulz B (2006). «Guanidina y Derivados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a_545.pub. ISBN 3527306730.

Rang HP, Dale MM, Ritter KM, Moore PK (2003). Farmacología (5ª ed.). Edimburgo: Churchill Livingstone. pag. 388. ISBN 0-443-07145-4.

Witters L (2001). «La floración de la lila francesa». J Clin Invest. 108 (8): 1105–7. doi : 10.1172/JCI. PMC 209536. PMID 11602616.

Tonascia S, Meinert CL (1986). Ensayos clínicos: diseño, realización y análisis. Oxford: Oxford University Press. págs. 53–54, 59. ISBN 0-19-503568-2.

Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (diciembre de 1977). «Requisitos estructurales de los agentes guanida, biguanida y bisbiguanida para la actividad antiplaca». Agentes antimicrobianos y quimioterapia. 12 (6): 721–9. doi : 10.1128/aac..6.721. PMC 430011. PMID 931371.

Fuentes

  1. Fuente: doi.org
  2. Fuente: www.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Fuente: pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

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