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Beta- caroteno

El β-Caroteno es un pigmento orgánico de color rojo anaranjado intenso, abundante en plantas y frutas. Es un miembro de los carotenos, que son terpenoides (isoprenoides), sintetizados bioquímicamente a partir de ocho unidades de isopreno y, por lo tanto, tienen 40 carbonos. Entre los carotenos, el β-caroteno se distingue por tener anillos beta en ambos extremos de la molécula.

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El β-caroteno se biosintetiza a partir del pirofosfato de geranilgeranilo.

El β-caroteno es la forma más común de caroteno en las plantas. Cuando se usa como colorante alimentario, tiene el número E E160a. : 119 La estructura fue deducida por Karrer et al. en 1930. En la naturaleza, el β-caroteno es un precursor (forma inactiva) de la Vitamina A a través de la acción del betacaroteno 15,15′-monooxigenasa.

El aislamiento de β-caroteno de frutas abundantes en carotenoides se realiza comúnmente mediante cromatografía en columna. También se puede extraer de las algas ricas en betacaroteno, Dunaliella salina. La separación del β-caroteno de la mezcla de otros carotenoides se basa en la polaridad de un compuesto.

El β-caroteno es un compuesto no polar, por lo que se separa con un disolvente no polar como el hexano. Al estar altamente conjugado, tiene un color intenso y, como hidrocarburo que carece de grupos funcionales, es muy lipofílico.

Actividad de Provitamina A

Los carotenoides vegetales son la principal fuente dietética de provitamina A en todo el mundo, con el β-caroteno como el carotenoide de provitamina A más conocido. Otros incluyen α-caroteno y β-criptoxantina. La absorción de carotenoides está restringida al duodeno del intestino delgado y depende de la Proteína de membrana del receptor captador de clase B (SR-B), que también es responsable de la absorción de Vitamina E (α-tocoferol).

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Una molécula de β-caroteno puede ser escindida por la enzima intestinal β, β-caroteno 15,15′-monooxigenasa en dos moléculas de Vitamina A.

La eficiencia de absorción se estima entre 9 y 22%. La absorción y conversión de los carotenoides puede depender de la forma de β-caroteno (p. Ej., Vegetales cocidos versus vegetales crudos, o en un suplemento), la Ingesta de grasas y aceites al mismo tiempo, y las reservas actuales de vitamina A y β.

Caroteno en el cuerpo. Los investigadores enumeran estos factores que determinan la actividad de provitamina A de los carotenoides:

  • Especies de caroteno
  • Enlace molecular
  • Cantidad en la comida
  • Propiedades de la matriz
  • Efectores
  • Estado de los Nutrientes
  • Genética
  • Especificidad de host
  • Interacciones entre factores

Escote simétrico y asimétrico

En la cadena molecular entre los dos anillos de ciclohexilo, el β-caroteno escinde simétricamente o asimétricamente. La escisión simétrica con la enzima β, β-caroteno-,15′-dioxigenasa requiere un antioxidante como el α-Tocoferol. Esta división simétrica proporciona dos moléculas retinianas equivalentes y cada molécula retiniana reacciona aún más para dar Retinol (vitamina A) y ácido retinoico.

El β-caroteno también se divide en dos productos asimétricos; el producto es β- apocarotenal (8 ‘, 10’, 12 ‘). La escisión asimétrica reduce significativamente el nivel de ácido retinoico.

Factores de conversión

Desde 2001, el Instituto de Medicina de EE. UU. Utiliza equivalentes de actividad de retinol (RAE) para sus ingestas dietéticas de referencia, definidas de la siguiente manera:

  • Equivalentes de actividad de retinol (RAE)
  • 1 µg RE = 1 µg de retinol
  • 1 µg RAE = 2 µg de todo- trans -β-caroteno de suplementos
  • 1 µg RAE = 12 µg de todo- trans -β-caroteno de los alimentos
  • 1 µg RAE = 24 µg de α-caroteno o β-criptoxantina de los alimentos

RAE tiene en cuenta la absorción variable de los carotenoides y la conversión a vitamina A en humanos mejor que y reemplaza el equivalente de retinol (RE) más antiguo (1 µg RE = 1 µg de retinol, 6 µg de β-caroteno o 12 µg de α-caroteno o β- criptoxantina). RE fue desarrollado en 1967 por las Naciones Unidas / Organización Mundial de la Salud, Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación (FAO / OMS).

Otra unidad más antigua de actividad de vitamina A es la unidad internacional (UI). Al igual que el equivalente de retinol, la unidad internacional no tiene en cuenta la absorción y conversión variable de carotenoides en vitamina A por parte de los humanos, así como el equivalente de actividad de retinol más moderno.

Desafortunadamente, las etiquetas de los alimentos y suplementos generalmente usan IU, pero IU se puede convertir al equivalente de actividad de retinol más útil de la siguiente manera:

Unidades internacionales

  • 1 µg RAE = 3.33 UI de retinol
  • 1 UI de retinol = 0.3 μg RAE
  • 1 UI de β-caroteno de suplementos = 0.15 μg RAE
  • 1 UI de β-caroteno de los alimentos = 0.05 μg RAE
  • 1 UI de α-caroteno o β-criptoxantina de los alimentos = 0.025 μg RAE

Fuentes dietéticas

El betacaroteno se encuentra en muchos alimentos y se vende como un suplemento dietético. El β-caroteno contribuye al color naranja de muchas frutas y verduras diferentes. El gac vietnamita ( Momordica cochinchinensis Spreng.) Y el aceite de palma crudo son fuentes particularmente ricas, al igual que las frutas amarillas y anaranjadas, como el melón, los mangos, la calabaza y las papayas, y las verduras de raíz de naranja como las zanahorias y las batatas.

El color del β-caroteno está enmascarado por la clorofila en vegetales de hoja verde comoespinacas, col rizada, hojas de camote y hojas de calabaza dulce. El gac vietnamita y el aceite de palma crudo tienen el mayor contenido de β-caroteno de cualquier fuente vegetal conocida, 10 veces más que las zanahorias, por ejemplo.

Sin embargo, el gac es bastante raro y desconocido fuera de su región nativa del sudeste asiático, y el aceite de palma crudo generalmente se procesa para eliminar los carotenoides antes de la venta para mejorar el color y la claridad.

La Ingesta diaria promedio de β-caroteno está en el rango de 2 a 7 mg, según se estima a partir de un análisis agrupado de 500,000 mujeres que viven en los EE. UU., Canadá y algunos países europeos.

El Departamento de Agricultura de los Estados Unidos enumera estos 10 alimentos para tener el mayor contenido de β-caroteno por porción.

Efectos secundarios

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El exceso de β-caroteno se almacena predominantemente en los tejidos grasos del cuerpo. El efecto secundario más común del consumo excesivo de β-caroteno es la carotenodermia, una condición físicamente inofensiva que se presenta como un tinte de piel naranja llamativo que surge de la deposición del carotenoide en la capa más externa de la epidermis.

Las reservas de Grasa de los adultos a menudo son amarillas de los carotenoides acumulados, incluido el β-caroteno, mientras que las reservas de grasa de los bebés son blancas. La carotenodermia es rápidamente reversible al cesar las ingestas excesivas.

Ingestas excesivas y toxicidad de vitamina A

La proporción de carotenoides absorbidos disminuye a medida que aumenta la ingesta alimentaria. Dentro de la pared intestinal ( mucosa ), el β-caroteno se convierte parcialmente en vitamina A ( retinol ) por una enzima, la dioxigenasa. Este mecanismo está regulado por el estado de vitamina A del individuo.

Si el cuerpo tiene suficiente vitamina A, la conversión de β-caroteno disminuye. Por lo tanto, β-caroteno se considera una fuente segura de vitamina A y el consumo elevado no dará lugar a Hipervitaminosis A.

Interacciones farmacológicas

El β-caroteno puede interactuar con medicamentos utilizados para reducir el Colesterol. Tomarlos juntos puede disminuir la efectividad de estos medicamentos y se considera solo una interacción moderada. El β-caroteno no debe tomarse con orlistat, un medicamento para bajar de peso, ya que el orlistat puede reducir la absorción de β-caroteno hasta en un 30%.

Los secuestradores de ácido biliar y los inhibidores de la bomba de protones también pueden disminuir la absorción de β-caroteno. El consumo de Alcohol con β-caroteno puede disminuir su capacidad de convertirse en retinol y posiblemente podría provocar hepatotoxicidad.

Β-caroteno y cáncer de pulmón en fumadores

Las altas dosis crónicas de suplementos de β-caroteno aumentan la probabilidad de cáncer de pulmón en los fumadores. El efecto es específico de la dosis de suplementación ya que no se ha detectado daño pulmonar en aquellos que están expuestos al humo del cigarrillo y que ingieren una dosis fisiológica de β-caroteno (6 mg), en contraste con la dosis farmacológica alta (30 mg).

Por lo tanto, la oncología del β-caroteno se basa tanto en el humo del cigarrillo como en altas dosis diarias de β-caroteno.

Los aumentos en el cáncer de pulmón pueden deberse a la tendencia del β-caroteno a oxidarse, y pueden acelerar la oxidación más que otros colorantes alimentarios como el annato. Un producto de descomposición de β-caroteno sospechoso de causar cáncer a dosis altas es trans -β-apo-‘-carotenal ( apocarotenal común ), que en un estudio se ha encontrado que es mutagénico y genotóxico en cultivos celulares que no responden a β -caroteno en sí.

Además, el β-caroteno suplementario puede aumentar el riesgo de cáncer de próstata, hemorragia intracerebral y mortalidad cardiovascular y total en personas que fuman cigarrillos o tienen antecedentes de exposición de alto nivel al asbesto.

Investigación

Las autoridades médicas generalmente recomiendan obtener betacaroteno de los alimentos en lugar de suplementos dietéticos. La investigación es insuficiente para determinar si un nivel mínimo de consumo de beta-caroteno es necesario para la salud humana e identificar qué problemas pueden surgir de la ingesta insuficiente de beta-caroteno, aunque los vegetarianos estrictos confían en los carotenoides pro-vitamina A para cumplir con sus requerimientos de vitamina A.

Se ha estudiado el uso de betacaroteno para tratar o prevenir algunas enfermedades.

Cáncer

Una meta revisión sistémica de 2010 concluyó que la suplementación con β-caroteno no parece disminuir el riesgo de cáncer en general, ni cánceres específicos que incluyen: cáncer de páncreas, colorrectal, próstata, mama, melanoma o piel en general. Los altos niveles de β-caroteno pueden aumentar el riesgo de cáncer de pulmón en fumadores actuales y anteriores.

Esto es probable porque el betacaroteno es inestable en los pulmones expuestos al humo del cigarrillo, donde forma metabolitos oxidados que pueden inducir enzimas bioactivadoras de carcinógenos. Los resultados no son claros para el cáncer de tiroides. En un único estudio clínico pequeño publicado en 1989, el betacaroteno natural pareció reducir las lesiones gástricas premalignas.

Catarata

Una revisión Cochrane analizó la suplementación de β-caroteno, Vitamina C y vitamina E, de forma independiente y combinada, en personas para examinar las diferencias en el riesgo de cataratas, extracción de cataratas, progresión de cataratas y ralentizar la pérdida de agudeza visual. Estos estudios no encontraron evidencia de ningún efecto protector proporcionado por la suplementación con β-caroteno en la prevención y desaceleración de la catarata relacionada con la edad.

Un segundo metanálisis compiló datos de estudios que midieron el betacaroteno sérico derivado de la Dieta e informaron una disminución no estadísticamente significativa del 10% en el riesgo de cataratas.

Nanotecnología

Las moléculas dispersadas de β-caroteno pueden encapsularse en nanotubos de carbono mejorando sus propiedades ópticas. Se produce una transferencia de Energía eficiente entre el tinte encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el tinte y sin pérdida significativa se transfiere al nanotubo. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de β-caroteno;

También permite su aislamiento y caracterización individual.