Aliina
Aliina / æ l i. ɪ n / es un sulfóxido que es un componente natural del ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando el ajo fresco se pica o se tritura, la enzima aliinasa convierte la aliina en Alicina, que es responsable del aroma del ajo fresco.
El ajo se ha utilizado desde la antigüedad como un remedio terapéutico para ciertas afecciones ahora asociadas con la toxicidad del oxígeno, y, cuando se investigó esto, el ajo sí mostró fuertes propiedades antioxidantes y de eliminación de radicales hidroxilo, se presume debido a la aliina contenida en el interior. También se ha encontrado que la aliina afecta las respuestas inmunes en la sangre.
Alliin fue el primer producto natural que se encontró que tenía estereoquímica centrada en carbono y azufre.
Síntesis química
La primera síntesis reportada, por Stoll y Seebeck en 1951, comienza la alquilación de L- cisteína con bromuro de alilo para formar desoxiliina. La oxidación de este sulfuro con peróxido de hidrógeno da ambos diastereómeros de L- aliina, que difieren en la orientación del átomo de oxígeno en el estereocentro de azufre.
Una ruta más nueva, reportada por Koch y Keusgen en 1998, permite la oxidación estereoespecífica usando condiciones similares a la epoxidación asimétrica Sharpless. El catalizador quiral se produce a partir de tartrato de dietilo e isopropóxido de titanio.