La alicina es un compuesto organosulfurado obtenido del ajo, una especie de la familia Alliaceae. Primero fue aislado y estudiado en el laboratorio por Chester J. Cavallito y John Hays Bailey en 1944. Cuando el ajo fresco se pica o se tritura, la enzima aliinasa convierte la Aliina en alicina, que es responsable de El aroma del ajo fresco.
La alicina generada es inestable y se transforma rápidamente en una serie de otros compuestos que contienen azufre, como el disulfuro de dialilo.La alicina es parte de un mecanismo de defensa contra los ataques de plagas en la planta de ajo.
La alicina es un líquido aceitoso, ligeramente amarillo que le da al ajo su olor único. Es un tioéster de ácido sulfénico y también se conoce como alios tiosulfinato. Su actividad biológica puede atribuirse tanto a su actividad antioxidante como a su reacción con proteínas que contienen tiol. Producida en las células de ajo, la alicina se libera tras la interrupción, produciendo un aroma característico potente cuando el ajo se corta o se cocina.
Estructura y ocurrencia
La alicina presenta el grupo funcional tiosulfinato, RS (O) -SR. El compuesto no está presente en el ajo a menos que se produzca daño tisular y se forma por la acción de la enzima aliinasa sobre la aliina. La alicina es quiral pero ocurre naturalmente solo como un racemato. La forma racémica también se puede generar por oxidación de disulfuro de dialilo :
La aliinasa se desactiva irreversiblemente por debajo de pH 3; Como tal, la alicina generalmente no se produce en el cuerpo a partir del consumo de ajo fresco o en polvo. Además, la alicina puede ser inestable, descomponiéndose en 16 horas a 23 º C.
Biosíntesis
La biosíntesis de alicina comienza con la conversión de cisteína en S-alil-L-cisteína. La oxidación de este tioéter da el sulfóxido ( aliina ). La enzima aliinasa, que contiene fosfato de Piridoxal (PLP), escinde la aliina, generando ácido alisulfénico (CH 2 = CHCH 2 SOH), piruvato y amonio. A temperatura ambiente, dos moléculas de ácido alisulfénico se condensan para formar alicina.
Investigación
La alicina se ha estudiado por su potencial para tratar varios tipos de infecciones bacterianas de resistencia múltiple a los medicamentos, así como infecciones virales y fúngicas in vitro, pero a partir de 2016, la seguridad y eficacia de la alicina para tratar infecciones en personas no estaba clara.
En un pequeño ensayo clínico, una dosis alta diaria de alicina extraída (20 veces la cantidad en un diente de ajo) mostró efectividad para prevenir el resfriado común. Una revisión Cochrane encontró que esto era insuficiente para sacar conclusiones.
Historia
La alicina se descubrió como parte de los esfuerzos para crear derivados de Tiamina en la década de 1950, principalmente en Japón. La alicina se convirtió en un modelo para los esfuerzos de química medicinal para crear otros disulfuros de tiamina. Los resultados incluyeron sulbutiamina, fursultiamina (disulfuro de tetrahidrofurfuril tiamina) y benfotiamina.
Estos compuestos son hidrofóbicos, pasan fácilmente de los intestinos al torrente sanguíneo y se reducen a tiamina mediante cisteína o glutatión. : 302