El ácido linoleico ( LA ) es un Ácido graso poliinsaturado omega- y es uno de los dos Ácidos grasos esenciales para los humanos, que deben obtenerlo a través de su Dieta. Es un aceite incoloro o blanco que es prácticamente insoluble en agua.
La palabra «linoleico» deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa «de, relacionado con, o derivado del aceite de oliva» o «de o relacionado con el ácido oleico » porque saturar el doble enlace omega- produce ácido oleico.
Química
El ácido linoleico es un Ácido graso. Es una cadena de 18 carbonos con dos dobles enlaces en configuración cis. Una notación abreviada como «18: 2 (n-)» o «18: 2 cis -9,12» puede usarse en la literatura. Típicamente ocurre en la naturaleza como un éster Triglicérido; Los Ácidos grasos libres, la forma no combinada con glicerol para formar Triglicéridos, son típicamente bajos en alimentos.
Es muy soluble en acetona, benceno, éter dietílico y etanol.
En fisiología
El ácido linoleico es un ácido graso poliinsaturado utilizado en la biosíntesis del ácido araquidónico (AA) con alargamiento y saturación, y por lo tanto algunas prostaglandinas, leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA). Se encuentra en los Lípidos de las membranas celulares. Es abundante en muchos frutos secos, semillas grasas (semillas de lino, semillas de cáñamo, semillas de amapola, semillas de sésamo, etc.) y sus aceites vegetales derivados;
Que comprende más de la mitad (en peso) de semillas de amapola, cártamo, aceites de girasol, maíz y soya.
El consumo de ácido linoleico es vital para la salud adecuada, ya que es un Ácido graso esencial. En ratas, se ha demostrado que una dieta deficiente en linoleato (la forma de sal del ácido) causa escamas leves de la piel, pérdida de cabello y mala cicatrización de heridas. Sin embargo, el consumo crónico de altos niveles de LA puede estar asociado con el desarrollo de colitis ulcerosa.
Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que impide que otras cucarachas entren en el área. Esto es similar al mecanismo que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir.
Metabolismo y eicosanoides
Metabolismo del ácido linoleico
El primer paso en el metabolismo del ácido linoleico lo realiza Δ 6 desaturasa, que convierte LA en ácido gamma-linolénico (GLA).
Hay evidencia que sugiere que los bebés carecen de Δ 6 desaturasa propia, y deben adquirirla a través de la leche materna. Los estudios muestran que los bebés alimentados con leche materna tienen concentraciones más altas de GLA que los bebés alimentados con fórmula, mientras que los bebés alimentados con fórmula tienen concentraciones elevadas de LA.
El GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), que a su vez se convierte en ácido araquidónico (AA). Uno de los posibles destinos de AA es transformarse en un grupo de metabolitos llamados eicosanoides durante la respuesta inflamatoria y durante la actividad física; Los eicosanoides son una clase de hormonas paracrinas.
Los tres tipos de eicosanoides son prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos. Los eicosanoides producidos a partir de AA tienden a promover (no causar) inflamación y promover el crecimiento durante y después de la actividad física en humanos sanos. Por ejemplo, tanto el trombaxano derivado de AA como el leucotrieno B4son eicosanoides proagregatorios y vasoconstrictores durante la inflamación.
También se ha demostrado que los productos metabólicos oxidados del ácido linoleico, como el ácido 9-hidroxioctadecanoico y el ácido 13-hidroxioctadecanoico, activan TRPV, el receptor de capsaicina, y a través de esto podrían desempeñar un papel importante en la hiperalgesia y la alodinia.
Se sugieren algunos efectos negativos para la salud relacionados con esta función promotora de inflamación del ácido linoleico como ácido graso omega-.
Además, LA es convertida por varias lipoxigenasas, ciclooxigenasas, ciertos citocromo P450 enzimas (los CYP monooxigenasas ), y no enzimáticos de autooxidación mecanismos a mono- hidroxilo productos a saber,. Ácido 13-Hydroxyoctadecadienoic y ácido 9-Hydroxyoctadecadienoic; estos dos hidroximetabolitos se oxidan enzimáticamente a sus ceto metabolitos, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico.
Ciertas enzimas del citocromo P450, las epoxigenasas CYP, metabolizan LA a productos de epóxido, a saber, su epóxido 12,13, ácido vernólico y su epóxido 9,10,Acido Coronarico. Todos estos productos de ácido linoleico tienen bioactividad y están implicados en la fisiología y patología humana como se indica en los enlaces citados.
Usos
Usos industriales
El ácido linoleico se usa para hacer aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas y barnices al óleo. Estas aplicaciones explotan la fácil reacción del ácido linoleico con oxígeno en el aire, lo que conduce a la reticulación y a la formación de una película estable llamada linoxina.
La reducción del ácido linoleico produce Alcohol linoleílico. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración crítica de micelas de 1.5 x 10 −4 M @ pH 7.5.
El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de los productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel. La investigación apunta a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclaradoras de la piel y retenedoras de la humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel.
Uso en investigación
Los radicales lípidos del ácido linoleico pueden usarse para mostrar el efecto antioxidante de los polifenoles y fenoles naturales. Experimentos en ácido linoleico sometido a la oxidación del ácido linoleico inducida por diclorhidrato de 2,2′-azobis (2-amidinopropano); por lo tanto, producen radicales lipídicos y luego el uso de diferentes combinaciones de fenólicos muestra que las mezclas binarias pueden conducir a un efecto antioxidante sinérgico o a un efecto antagonista hacia los radicales lipídicos.
Investigaciones como esta son útiles para descubrir qué fenoles previenen la autooxidación de los lípidos en los aceites vegetales.