El ácido α-linolénico ( ALA ), (del griego linon, que significa lino ), es un Ácido graso esencial n -3 u omega-. El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, incluidas las semillas de lino, nueces, chía, cáñamo y muchos aceites vegetales comunes.
En términos de su estructura, se llama todo : ácido cis -9,12,15-octadecatrienoico. En la literatura fisiológica, se enumera por su número de Lípidos, 18: 3 y ( n −3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis. El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono del extremo metilo de la cadena de Ácidos grasos, conocido como el extremo n.
Por lo tanto, el ácido α-linolénico es un Ácido graso poliinsaturado n -3 (omega-). Es un isómero de ácido gamma-linolénico (GLA), un 18: 3 ( n −6) Ácido graso (es decir, un ácido graso poliinsaturado omega- con tres dobles enlaces).
Etimología
La palabra linolénico es una derivación irregular del linoleico, que se deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa «de o relacionado con el ácido oleico » porque saturar el doble enlace omega- del ácido linoleico produce ácido oleico.
Fuentes dietéticas
Los aceites de semillas son las fuentes más ricas de ácido α-linolénico, en particular las de cáñamo, chía, perilla, linaza ( aceite de linaza ), colza ( canola ) y soja. El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides en las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). Los cloroplastos vegetales que consisten en más del 95 por ciento de las membranas tilacoides fotosintéticas son altamente fluidas debido a la gran abundancia de ácido linolénico, que aparece como resonancias agudas en los espectros de alta resolución de la RMN de carbono-, invariablemente.Algunos estudios indican que ALA se mantiene estable durante el procesamiento y la cocción.
Sin embargo, otros estudios afirman que ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica explotada en la pintura con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de cocción. Los porcentajes de ALA en la tabla a continuación se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.
Papel potencial en nutrición y salud
Aunque la mejor fuente de ALA son las semillas, la mayoría de las semillas y aceites de semillas son mucho más ricos en un ácido graso n- 6, ácido linoleico. Las excepciones incluyen semillas de lino (deben ser molidas para una absorción adecuada de nutrientes) y semillas de chía. El ácido linoleico es el otro ácido graso esencial, pero éste y los otros ácidos grasos n- 6 compiten con los n -3 por las posiciones en las membranas celulares y tienen efectos muy diferentes en la salud humana.
Hay un conjunto complejo de interacciones de Ácidos grasos esenciales.
El ácido α-linolénico solo puede ser obtenido por los humanos a través de sus dietas porque la ausencia de las enzimas 12 y 15-desaturasa requeridas hace imposible la síntesis de novo del ácido esteárico. El ácido eicosapentaenoico (EPA; 20: 5, n −3) y el ácido docosahexaenoico (DHA; 22: 6, n −3) están fácilmente disponibles en el aceite de pescado y algas y juegan un papel vital en muchos procesos metabólicos.
Estos también pueden ser sintetizados por los seres humanos a partir de ácido α-linolénico dietético: ALA → ácido estearidónico → ácido eicosatetraeonic → ácido eicosapentaenoico → ácido docosapentaenoico → ácido 9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic→ ácido 6,9,12,15,18,21-yetracosahexaenoico → ácido docosahexaenoico, pero con una eficiencia de solo un pequeño porcentaje.
Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga n -3 (LC-PUFA) disminuye la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es aún más restringida que la de la EPA. La conversión de ALA a DHA es mayor en mujeres que en hombres.
Múltiples estudios han demostrado una relación entre el ácido α-linolénico y un mayor riesgo de cáncer de próstata. Se encontró que este riesgo era independiente de la fuente de origen (p. Ej., Carne, aceite vegetal). Sin embargo, un gran estudio de 2006 no encontró asociación entre la Ingesta total de ácido α-linolénico y el riesgo general de cáncer de próstata;
Y un metanálisis de 2009 encontró evidencia de sesgo de publicación en estudios anteriores, y concluyeron que si ALA contribuye a un mayor riesgo de cáncer de próstata, el aumento en el riesgo es bastante pequeño.
Estabilidad e hidrogenación
El ácido α-linolénico es relativamente más susceptible a la oxidación y se volverá rancio más rápidamente que muchos otros aceites. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una razón por la cual los productores eligen hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja.
La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los Estados Unidos y, según un estudio de 2007, el 40% de la producción de aceite de soja se hidrogenó parcialmente.
Sin embargo, cuando se hidrogena parcialmente, parte de los ácidos grasos insaturados se convierten en Grasas trans poco saludables. Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans, y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios.
Estas regulaciones y las presiones del mercado han estimulado el desarrollo de la soya con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones, proporcionando así productos libres de grasas trans, como el aceite para freír.
Varios consorcios están llevando al mercado la soja con bajo contenido de ácido alfa-linolénico. El esfuerzo de DuPont consiste en silenciar el gen FAD que codifica para Δ 6 -desaturasa, dando un aceite de soja con niveles muy bajos de ácido α-linolénico y ácido linoleico. Monsanto Company ha introducido al mercado Vistive, su marca de soya con bajo contenido de ácido α-linolénico, que es menos controvertida que las ofertas de OGM, ya que fue creada mediante técnicas de mejoramiento convencionales.
Cardiovascular
Según una revisión científica, un mayor consumo de ALA se asocia con un riesgo moderadamente menor de enfermedad cardiovascular, pero una amplia variación en los resultados en múltiples estudios destaca la necesidad de una investigación adicional antes de sacar conclusiones firmes.
Historia
El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez por Rollett como se cita en la síntesis de JW McCutcheon en 1942, y se hace referencia en la encuesta de Green y Hilditch de 1930. Fue sintetizado artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homologadores de C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio de bromuro de trifenilfosfonio con 9-oxononanoato de metilo, seguido de saponificación, completó la síntesis.